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Ethylenediaminetetraacetic Acid → 4-[5-(1-Imidazolylmethyl)-thien-2-yl]-4-oxo-butyric acid methyl ester

HRID 2164394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2164394
[Cl-].[CH3:2][O:3][C:4](=[O:10])[CH2:5][CH2:6][C:7](O)=[O:8].[S:11]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]1[CH2:16]N1C=CN=C1.[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[CH2:26]([N:37]([CH2:42]C(O)=O)CC(O)=O)[CH2:27][N:28](CC(O)=O)CC(O)=O.[OH-].[Na+]>ClCCCl>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:10])[CH2:5][CH2:6][C:7]([C:15]1[S:11][C:12]([CH2:16][C:42]2[NH:37][CH:26]=[CH:27][N:28]=2)=[CH:13][CH:14]=1)=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 6049Ethylenediaminetetraacetic AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 13120569HCID 13120569, VerbindungHCID 86605420Succinic acid methylester chloride

Produkt 1

HCID 70487686
4-[5-(1-Imidazolylmethyl)-thien-2-yl]-4-oxo-butyric acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

19.5 g of succinic acid methyl ester chloride and then a solution of 20 g of 1-(thien-2-ylmethyl)-imidazole in 200 ml of 1,2-dichloroethane are added dropwise to a suspension of 53.5 g of aluminium chloride in 240 ml of 1,2-dichloroethane, whilst cooling with ice. The mixture is then stirred at 50° C. for 3 hours. After it has been cooled, the reaction mixture is stirred into a mixture of 147.3 g of ethylenediaminetetraacetic acid and 500 g of ice and is brought to about pH 8 by addition of dilute sodium hydroxide solution. The phases are separated and the organic phase is dried over Na2SO4 and concentrated. Extraction of the residue by stirring with hexane gives colourless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhilst cooling with ice
  2. temperatureAfter it has been cooled
  3. customThe phases are separated
  4. dry with materialthe organic phase is dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated
  6. extractionExtraction of the residue
  7. stirringby stirring with hexane
  8. customgives colourless crystals

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e702003e50c4be8b22fd604509cb481
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04504479

Notizen zur Reaktion

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