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Triethylamine → 5-nitro-1H-indole-3-carbonitrile

HRID 2165537
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2165537
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[C:7]2[C:13]([NH2:15])=O)([O-:3])=[O:2].C(N(CC)CC)C.FC(F)(F)C(OC(=O)C(F)(F)F)=O>O1CCOCC1.ClCCl>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[NH:9][CH:8]=[C:7]2[C:13]#[N:15])([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 151761385-Nitroindole-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 2475435-nitro-1H-indole-3-carbonitrileAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Nitro-1H-indole-3-carboxamide (2.0 g) was suspended in dry dioxane (100 ml) containing triethylamine (7.8 g). Trifluoroacetic anhydride (8.2 g) was added dropwise with the temperature of the solution maintained at less than 5° C., the reaction was then allowed to warm to room temperature overnight. The reaction mixture was diluted with dichloromethane (200 ml), washed with water (3×100 ml), dried (MgSO4) and the solvent removed. Recrystallisation of the residue from ethyl acetate/hexane afforded the title compound (840 mg), m.p. 186°-190° C. δH (360 MHz, CDCl3) 7.58 (1H, d, J=7.2 Hz, H-7), 7.94 (1H, d, J=1.0 Hz, H-4), 8.16 (1H, dd, J=7.2, 1.0 Hz, H-6), 8.63 (1H, s, H-2); m/z 187 (M+, 100), 157 (45), 141 (95 ), 129 (30), 114 (55), 102 (10), 87 (20 ).

Aufarbeitung

  1. temperaturemaintained at less than 5° C.
  2. washwashed with water (3×100 ml)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customthe solvent removed
  5. customRecrystallisation of the residue from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4ba1f7cd7a342f39e378925e6797a4c
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04940703

Notizen zur Reaktion

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