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Sodium Bicarbonate → HCID 12900709, Verbindung

HRID 2166566
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2166566
O.Cl.[CH2:3]([N:10]1[CH2:15][C:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:13][C:12](=[O:26])[CH2:11]1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].[BH4-].[Na+]>C(O)C>[CH2:3]([N:10]1[CH2:11][CH:12]([OH:26])[CH:13]=[C:14]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:22]([F:25])([F:23])[F:24])=[CH:20][CH:21]=2)[CH2:15]1)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 204998051-benzyl-1,6-dihydro-5-(p-trifluoromethylphenyl)-3-(2H)pyridone hydrochloride hydrate

Produkt 1

HCID 12900709HCID 12900709, VerbindungAusbeute 72,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-benzyl-1,6-dihydro-5-(p-trifluoromethylphenyl)-3-(2H)pyridone hydrochloride hydrate (11.6 g) in ethanol (250 ml) was treated with sodium bicarbonate (2 g) followed by sodium borohydride (1.5 g). After 2 hours the solvents were removed under reduced pressure and the residue partitioned between water (100 ml) and ether (400 ml). The organic phase was dried and the solvent removed under reduced pressure. Recrystallisation of the residue from cyclohexane gave the title compound (7.3 g), m.p. 88°-90°.

Aufarbeitung

  1. customAfter 2 hours the solvents were removed under reduced pressure
  2. customthe residue partitioned between water (100 ml) and ether (400 ml)
  3. customThe organic phase was dried
  4. customthe solvent removed under reduced pressure
  5. customRecrystallisation of the residue from cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cca9298d0c3d43979848e04a79225b69
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04387230

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