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Ethyl bromoacetate → Ethyl 2,3-dichloro-4-(4'-nitrophenoxy)phenoxyacetate

HRID 2166846
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2166846
[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[C:6]([O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:12][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:19].Br[CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(=O)CC>[Cl:1][C:2]1[C:7]([Cl:8])=[C:6]([O:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:19][CH2:21][C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13145676HCID 13145676, Verbindung

Produkt 1

HCID 13145677Ethyl 2,3-dichloro-4-(4'-nitrophenoxy)phenoxyacetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,3-dichloro-4-(p-nitrophenoxy)phenol (11.5 g., 0.038 mole), ethyl bromoacetate (9.51 g., 0.057 mole) and pulverized potassium carbonate (7.9 g., 0.057 mole) in 100 ml. of 2-butanone was heated at reflux for 2 hours. The reaction mixture was then filtered and the filtrate concentrated under reduced pressure. The residue was taken into CH2Cl2 and the resulting solution was washed with aqueous NaCl and dried over MgSO4. Evaporation of the solvent was followed by trituration with hexane to furnish the solid product. Recrystallization from cyclohexane gave 12.5 g. of solid, m.p. 90°-91°.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2 hours
  2. filtrationThe reaction mixture was then filtered
  3. concentrationthe filtrate concentrated under reduced pressure
  4. washthe resulting solution was washed with aqueous NaCl
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customEvaporation of the solvent
  7. customto furnish the solid product
  8. customRecrystallization from cyclohexane
  9. customgave 12.5 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cad16343c8ae43c081a2fe0ccad33cfa
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04389416

Notizen zur Reaktion

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