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Carbon tetrabromide → 4-Bromo-1-(bromomethyl)-2-methylbenzene

HRID 216709
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216709
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8]O)=[C:4]([CH3:10])[CH:3]=1.C(Br)(Br)(Br)[Br:12].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][Br:12])=[C:4]([CH3:10])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 22280088(4-Bromo-2-methylphenyl)methanol

Produkt 1

HCID 225690184-Bromo-1-(bromomethyl)-2-methylbenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (4-Bromo-2-methyl-phenyl)-methanol (as obtained in preparation 25) (4.58 g, 22.8 mmol) in CH2Cl2 (50 ml) is added, under Argon and at RT, carbon tetrabromide (9.27 g, 27.4 mmol) followed by triphenylphosphine (7.25 g, 27.4 mmol). The mixture is stirred overnight and then concentrated in vacuo. The crude residue is then purified by chromatography (silicagel, hexane:EtOAc 25:1) to afford the title compound as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe crude residue is then purified by chromatography (silicagel, hexane:EtOAc 25:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8425ad05259042d4b6c8c395a867b1f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193189B2

Notizen zur Reaktion

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