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1,2-Dichloroethane → Methyl 2'-(((2,4'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)methyl)-3'-methoxy-5'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate

HRID 2167147
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2167147
ClCCCl.[CH:5]([C:7]1[C:12]([O:13][CH3:14])=[CH:11][C:10]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:9][C:8]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1)=O.[Cl:29][C:30]1[CH:35]=[C:34]([NH2:36])[CH:33]=[CH:32][C:31]=1[C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([Cl:43])=[CH:39][CH:38]=1>C(Cl)Cl>[Cl:29][C:30]1[CH:35]=[C:34]([NH:36][CH2:5][C:7]2[C:12]([O:13][CH3:14])=[CH:11][C:10]([C:15]([F:16])([F:17])[F:18])=[CH:9][C:8]=2[C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([O:27][CH3:28])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=2)[CH:33]=[CH:32][C:31]=1[C:37]1[CH:42]=[CH:41][C:40]([Cl:43])=[CH:39][CH:38]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 198789103-Chloro-4-(4-chlorophenyl)benzenamineHCID 86674212Methyl 2'-formyl-3'-methoxy-5'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 71059990Methyl 2'-(((2,4'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)methyl)-3'-methoxy-5'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Solid NaBH(Oac)3 (113 mg, 0.54 mmol) was added to a DCE solution (4 mL) of methyl 2′-formyl-3′-methoxy-5′-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-carboxylate (121 mg, 0.36 mmol) and 2,4′-dichloro-[1,1′-biphenyl]-4-amine (93 mg, 0.39 mmol), and the resulting mixture was stirred at room temperature. After 16 h the resulting mixture was diluted with DCM, washed with saturated aqueous NaHCO3 and water, dried (Na2SO4), concentrated and purified via column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 and water
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified via column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25e58d3df4c943e6932f2a445852d51d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045389B2

Notizen zur Reaktion

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