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Dimethylformamide → 2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde

HRID 2167149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2167149
[Li]CCCC.[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:10]=[C:9]([Cl:17])[CH:8]=1.CN([CH:21]=[O:22])C>C1COCC1>[Cl:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[CH:10]=[C:9]([Cl:17])[C:8]=1[CH:21]=[O:22]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 353611,3-Dichloro-5-(trifluoromethyl)benzeneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 147939142,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A 2M n-BuLi solution (5.8 mL, 11.6 mmol) was added to a −78° C. THF solution (60 mL) of 1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene (2.5 g, 11.6 mmol). After 45 min neat DMF (0.39 mL, 5.0 mmol) was added, and the resulting solution was allowed to warm to 0° C. gradually, quenched with NH4Cl solution, and extracted with diethyl ether. The combined extracts were dried (Na2SO4), concentrated, and purified via column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customquenched with NH4Cl solution
  2. extractionextracted with diethyl ether
  3. dry with materialThe combined extracts were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified via column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3100613125448ef867ddb0910b71a8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045389B2

Notizen zur Reaktion

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