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Benzaldehyde → (Z)-tert-Butyl-7-(1-cyano-2-phenylvinyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate

HRID 2167440
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2167440
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([CH2:18][C:19]#[N:20])=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CC[O-].[Na+].[CH:25](=O)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C(O)C.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12](/[C:18](/[C:19]#[N:20])=[CH:25]/[C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 66978184tert-Butyl-7-(cyanomethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 66978138(Z)-tert-Butyl-7-(1-cyano-2-phenylvinyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylateAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.231 mmol tert-butyl-7-(cyanomethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate in 2 ml ethanol were added 0.278 mmol of NaOEt solution (21%) and 0.254 mmol benzaldehyde. The mixture was stirred at room temperature over night. The mixture was diluted with ethanol and H2O, and a white precipitation observed. The solid was filtered off and washed with ethanol and H2O. The white solid was dissolved in methanol. Evaporation of the solvent gave 64 mg (77%) of solid material.

Aufarbeitung

  1. customa white precipitation
  2. filtrationThe solid was filtered off
  3. washwashed with ethanol and H2O
  4. dissolutionThe white solid was dissolved in methanol
  5. customEvaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce179c09b6b148219475ad9df97e73e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045459B2

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