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Diethyl Ether → Butyl-(2,6-diethyl-benzylidene)-amine

HRID 2167886
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2167886
[CH2:1]([N:5]=[CH:6][C:7]1[C:12](F)=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1F)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH2:15]([Mg]Br)[CH3:16].[CH3:19][CH2:20]OCC>C1COCC1>[CH2:1]([N:5]=[CH:6][C:7]1[C:12]([CH2:19][CH3:20])=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[CH2:15][CH3:16])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 58951816Butyl-(2,6-difluoro-benzylidene)-amineHCID 178418443HCID 178418443, Verbindung

Produkt 1

HCID 66652926Butyl-(2,6-diethyl-benzylidene)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of butyl-(2,6-difluoro-benzylidene)-amine (1.10 g; 5.58 mmol) in THF (25 mL) was added dropwise a solution of ethylmagnesium bromide in Et2O (4.1 ml; 3.00 mol/l; 12.3 mmol) at −10° C. After the addition was completed the reaction mixture was stirred at RT for 4 hours. The reaction mixture was quenched by dropwise addition of a 5% aqueous NaHCO3-solution, and then extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo to afford butyl-(2,6-diethyl-benzylidene)-amine (1.10 g).

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. customThe reaction mixture was quenched by dropwise addition of a 5% aqueous NaHCO3-solution
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0edee03cf9d4077906b809bdd829bfa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045441B2

Notizen zur Reaktion

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