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3-(Cyclopropylamino)propionitrile → 4-((4-((2-Cyanoethyl)(cyclopropyl)amino)-1-fluorocyclohexyl)methoxy)-3-nitrobenzenesulfonamide

HRID 2168138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2168138
[F:1][C:2]1([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17]([NH2:20])(=[O:19])=[O:18])=[CH:13][C:12]=2[N+:21]([O-:23])=[O:22])[CH2:7][CH2:6][C:5](=O)[CH2:4][CH2:3]1.[CH:24]1([NH:27][CH2:28][CH2:29][C:30]#[N:31])[CH2:26][CH2:25]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCl>[C:30]([CH2:29][CH2:28][N:27]([CH:24]1[CH2:26][CH2:25]1)[CH:5]1[CH2:6][CH2:7][C:2]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17]([NH2:20])(=[O:19])=[O:18])=[CH:13][C:12]=2[N+:21]([O-:23])=[O:22])([F:1])[CH2:3][CH2:4]1)#[N:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1435373-(Cyclopropylamino)propionitrileHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 671267644-((1-Fluoro-4-oxocyclohexyl)methoxy)-3-nitrobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 671268274-((4-((2-Cyanoethyl)(cyclopropyl)amino)-1-fluorocyclohexyl)methoxy)-3-nitrobenzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of EXAMPLE 363B (200 mg) in dichloromethane (6 mL) was added 3-(cyclopropylamino)propanenitrile (64 mg) followed by sodium triacetoxyborohydride (184 mg). The mixture was stirred overnight. The reaction mixture was diluted with dichloromethane (400 mL) and washed with 2N aqueous NaOH, water, and brine. After drying over Na2SO4, the mixture was filtered and evaporation of the solvent gave the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 2N aqueous NaOH, water, and brine
  2. dry with materialAfter drying over Na2SO4
  3. filtrationthe mixture was filtered
  4. customevaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97238ef198aa4a61922cb6c3ab0df63e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045475B2

Notizen zur Reaktion

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