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tert-Butyl 3-amino-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate → HCID 67373624, Verbindung

HRID 2168808
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2168808
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([NH2:15])([CH2:13][OH:14])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].FC1C([O:23][C:24]([C:26]2[N:27]=[N:28][C:29]([CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48])=[C:30]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH:39]4[CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40]4)=[CH:34][CH:33]=3)[CH:31]=2)=O)=C(F)C(F)=C(F)C=1F>ClCCCl.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([NH:15][C:24]([C:26]2[N:27]=[N:28][C:29]([CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH3:48])=[C:30]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][CH:39]4[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44]4)=[CH:34][CH:33]=3)[CH:31]=2)=[O:23])([CH2:13][OH:14])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24730317tert-Butyl 3-amino-3-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylateHCID 866578236-Butyl-5-(4-cyclohexyloxy-phenyl)-pyridazine-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester

Produkt 1

HCID 67373624HCID 67373624, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-amino-3-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.0 mmol, 0.21 g) in anhydrous DCE (2 mL), 6-butyl-5-(4-cyclohexyloxy-phenyl)-pyridazine-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester (Example 93, 0.5 mmol, 0.26 g) and TEA (0.5 mL) was stirred at room temperature for 3 h. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (10 mL) and washed with NaOH (0.5 M) solution, water, and brine, dried (Na2SO4), filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash silica gel column chromatography using ethyl acetate:hexanes (7:3) to provide 3-{[6-butyl-5-(4-cyclohexyloxy-phenyl)-pyridazine-3-carbonyl]-amino}-3-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. washwashed with NaOH (0.5 M) solution, water, and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by flash silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5893f4c2094b443d8e078c518bddbf75
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045461B2

Notizen zur Reaktion

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