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Ethyl Acetate → 9-benzyloxy-6-[1-(4-chlorophenyl)-cyclopentylmethyl]-2-(tetrahydro-pyran-4-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-1,8-dione

HRID 2169371
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2169371
O[CH2:2][CH2:3][N:4]([CH:35]1[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]1)[C:5]([C:7]1[C:12]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[C:11]([OH:21])[N:10]=[C:9]([CH2:22][C:23]2([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[CH:30][CH:29]=3)[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)[N:8]=1)=[O:6].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.C(OCC)(=O)C>ClCCl.CCCCCC>[CH2:14]([O:13][C:12]1[C:11](=[O:21])[N:10]=[C:9]([CH2:22][C:23]2([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[CH:30][CH:29]=3)[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]2)[N:8]2[CH2:2][CH2:3][N:4]([CH:35]3[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]3)[C:5](=[O:6])[C:7]=12)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 178519971HCID 178519971, Verbindung

Produkt 1

HCID 867260029-benzyloxy-6-[1-(4-chlorophenyl)-cyclopentylmethyl]-2-(tetrahydro-pyran-4-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-1,8-dioneAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Benzyloxy-2-[1-(4-chlorophenyl)-cyclopentylmethyl]-6-hydroxypyrimidine-4-carboxylic acid (2-hydroxyethyl)-(tetrahydro-pyran-4-yl)-amide (334) (90 mg, 0.16 mmol) and triphenylphosphine were taken up in dichloromethane (3 ml) at room temperature and diisopropyl azodicarboxylate was added slowly. Stirring was continued for 1 h while silica thin layer chromatography was performed (ethyl acetate:hexane=1:1, Rf=0.6). Dichloromethane (15 ml) was added to the reaction mixture, which was thereafter washed with water (10 ml) and brine (10 ml). The organic part was dried and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by nor mal silica gel (100-20 mesh) column chromatography using 30% ethyl acetate in hexane to get 9-benzyloxy-6-[1-(4-chlorophenyl)-cyclopentylmethyl]-2-(tetrahydro-pyran-4-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-1,8-dione (335) (50 mg, 60%; 2 steps yield).

Aufarbeitung

  1. washwas thereafter washed with water (10 ml) and brine (10 ml)
  2. customThe organic part was dried
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe obtained residue was purified by nor mal silica gel (100-20 mesh) column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c078c3652ae45278cac5a2a9012d9f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09045486B2

Notizen zur Reaktion

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