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(S)-tert-Butyl 4-(1-cyano-2-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)ethylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate → 4-Amino-N-[(1S)-1-cyano-2-(4'-cyano[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide

HRID 216992
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216992
[C:1]([C@@H:3]([NH:19][C:20]([C:22]1([NH:28]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]#[N:18])=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1)#[N:2]>C(O)=O>[NH2:28][C:22]1([C:20]([NH:19][C@H:3]([C:1]#[N:2])[CH2:4][C:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]#[N:18])=[CH:15][CH:16]=3)=[CH:7][CH:6]=2)=[O:21])[CH2:23][CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 59568556(S)-tert-Butyl 4-(1-cyano-2-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)ethylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 497836664-Amino-N-[(1S)-1-cyano-2-(4'-cyano[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamideAusbeute 33,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 284Formic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To (S)-tert-butyl 4-(1-cyano-2-(4′-cyanobiphenyl-4-yl)ethylcarbamoyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ylcarbamate (Example 3, step (v), 420 mg) was added formic acid (2 mL) and the mixture heated to 50° C. for 10 min. The mixture was evaporated to dryness, dissolved in methanol (4 mL) and purified on reverse phase HPLC (Water's sunfire column) eluting with a gradient of acetonitrile in 0.1% aqueous trifluoroacetic acid. Fractions containing product were evaporated to remove acetonitrile, neutralised with saturated sodium bicarbonate and extracted with dichloromethane which was dried over magnesium sulfate and evaporated to afford the titled compound (110 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated to dryness
  2. dissolutiondissolved in methanol (4 mL)
  3. custompurified on reverse phase HPLC (Water's sunfire column)
  4. washeluting with a gradient of acetonitrile in 0.1% aqueous trifluoroacetic acid
  5. additionFractions containing product
  6. customwere evaporated
  7. customto remove acetonitrile
  8. extractionextracted with dichloromethane which
  9. dry with materialwas dried over magnesium sulfate
  10. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0fe91e6bc5d46d1857c2b9e3a9db4a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193239B2

Notizen zur Reaktion

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