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Piperazine → 4-Piperazin-1-yl-1-benzofuran-2-carboxamide

HRID 217
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217
C1CNCCN1.NC(=O)c1cc2c(Br)cccc2o1>C1CCOC1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd].c1ccc(P(c2ccccc2)c2ccc3ccccc3c2-c2c(P(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc3ccccc23)cc1>NC(=O)c1cc2c(N3CCNCC3)cccc2o1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 4837PiperazineHCID 1125205634-Bromo-1-benzofuran-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 111959394-Piperazin-1-yl-1-benzofuran-2-carboxamideAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 634876Binap, (A+-)-Katalysator
HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

The crude product from EN03731-54-001, 4-bromobenzofuran-2-carboxamide (0.600 g, 2.5 mmol), was dissolved in THF (18 mL) and water (18.00 mL). To this mixture were added piperazine (1.077 g, 12.50 mmol), Cesium carbonate (1.629 g, 5.00 mmol), Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.114 g, 0.13 mmol) and rac-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl (0.156 g, 0.25 mmol) and the reaction was heated at 70 °C over night. 2010-04-13 No product was detected. The reaction mixture was filtered and solvents were removed in vacuo. The residue was partitioned between methylene chloride and water. The organic layer was washed with 1M HCl(aq), dired with sodium sulfate, filtered, concentrated and purified by flash chromatography(Isolute Si 70g, methylene chloride: methanol; 97:3). No product could be detected/isolated.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc56e46e611f4db1889616d29baeeb5f
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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