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Diisopropylethylamine → (S)-Methyl 1-(4-((5-((1-(3-bromophenyl)ethyl)carbamoyl)-2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)methyl)phenyl)cyclopropanecarboxylate

HRID 2170622
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2170622
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([C:8]2[CH:28]=[CH:27][C:11]([CH2:12][N:13]3[C:21]4[C:16](=[CH:17][C:18]([C:22](O)=[O:23])=[CH:19][CH:20]=4)[C:15]([CH3:25])=[C:14]3[CH3:26])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[Br:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([C@@H:36]([NH2:38])[CH3:37])[CH:33]=[CH:34][CH:35]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Br:29][C:30]1[CH:31]=[C:32]([C@@H:36]([NH:38][C:22]([C:18]2[CH:17]=[C:16]3[C:21](=[CH:20][CH:19]=2)[N:13]([CH2:12][C:11]2[CH:27]=[CH:28][C:8]([C:5]4([C:3]([O:2][CH3:1])=[O:4])[CH2:7][CH2:6]4)=[CH:9][CH:10]=2)[C:14]([CH3:26])=[C:15]3[CH3:25])=[O:23])[CH3:37])[CH:33]=[CH:34][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 9952938(S)-1-(3-bromophenyl)ethanamineHCID 710757301-(4-(1-(Methoxycarbonyl)cyclopropyl)benzyl)-2,3-dimethyl-1H-indole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 71075315
(S)-Methyl 1-(4-((5-((1-(3-bromophenyl)ethyl)carbamoyl)-2,3-dimethyl-1H-indol-1-yl)methyl)phenyl)cyclopropanecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-(1-(methoxycarbonyl)cyclopropyl)benzyl)-2,3-dimethyl-1H-indole-5-carboxylic acid (50 mg, 0.13 mmol) in DMF (1 mL) was added (S)-1-(3-bromophenyl)ethylamine (21 μL), DIEA (45 μL) and HATU (54 mg). The reaction mixture was allowed to stir at rt for 30 min, and then was diluted by ethyl acetate. The resulting mixture was washed with a 0.5 N HCl solution, a saturated solution of NaHCO3, and brine, dried on MgSO4, and concentrated to afford a yellow oil (73 mg) which was directly used without further purification.

Aufarbeitung

  1. washThe resulting mixture was washed with a 0.5 N HCl solution
  2. dry with materiala saturated solution of NaHCO3, and brine, dried on MgSO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9aa63ac8fc24b15905eeac35ef2a093
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051265B2

Notizen zur Reaktion

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