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Ammonium formate → Methyl 4,5-diamino-3-fluoro-2-(phenylamino)benzoate

HRID 217078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217078
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N+:10]([O-])=O)[C:7]([NH2:13])=[C:6]([F:14])[C:5]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C([O-])=O.[NH4+]>C(O)C.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([NH2:10])[C:7]([NH2:13])=[C:6]([F:14])[C:5]=1[NH:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 44122658Methyl 4-amino-3-fluoro-5-nitro-2-(phenylamino)benzoate

Produkt 1

HCID 56604175Methyl 4,5-diamino-3-fluoro-2-(phenylamino)benzoateAusbeute 93,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

4-Amino-3-fluoro-5-nitro-2-phenylamino-benzoic acid methyl ester 26a (11.44 g, 37.48 mmol) is suspended in ethanol (400 mL) and ammonium formate (11.80 g, 187.0 mmol) and 20% Pd(OH)2/C (10.00 g, 18.79 mmol) are added. The reaction mixture is stirred at 95° C. under N2 for 30 minutes. The reaction mixture is cooled to room temperature and then filtered through celite, rinsing with ethanol. The filtrate is concentrated under reduced pressure to give 9.63 g (93%) of the pure desired product as a purple/red solid. MS ESI (+) m/z 276 (M+1) detected.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through celite
  3. washrinsing with ethanol
  4. concentrationThe filtrate is concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-488c31a453844770b9e1d8598b491509
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193231B2

Notizen zur Reaktion

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