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Sodium borohydride → (4-((6-Chloropyridin-3-yl)oxy)-3-fluorophenyl)methanol

HRID 2171343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2171343
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH:13]=[O:14])=[CH:11][C:10]=2[F:17])=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([O:8][C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH2:13][OH:14])=[CH:11][C:10]=2[F:17])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 867241924-((6-Chloropyridin-3-yl)oxy)-3-fluorobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 86676396(4-((6-Chloropyridin-3-yl)oxy)-3-fluorophenyl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-((6-chloropyridin-3-yl)oxy)-3-fluorobenzaldehyde (2.80 g, 11.1 mmol) in methanol (25 mL) was added portionwise solid NaBH4 (0.842 g, 22.3 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at 25° C. for 2 h, concentrated to remove solvent, dissolved in water (50 mL) and extracted with ethyl acetate (50 mL×2). Combined organic parts were washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated. The crude was used into next step without purification (2.8 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customto remove solvent
  3. dissolutiondissolved in water (50 mL)
  4. extractionextracted with ethyl acetate (50 mL×2)
  5. washCombined organic parts were washed with brine
  6. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customThe crude was used into next step without purification (2.8 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b27902b7a0314f36aa75815c99f5066a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051325B2

Notizen zur Reaktion

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