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Methanesulfonyl chloride → [2-(4,4-Dimethylcyclohexyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]methyl methanesulfonate

HRID 2171782
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2171782
[CH3:1][C:2]1([CH3:20])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]2[S:9][C:10]3[N:11]=[C:12]([CH3:19])[N:13]=[C:14]([CH2:17][OH:18])[C:15]=3[N:16]=2)[CH2:4][CH2:3]1.[CH3:21][S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23]>CCOC(C)=O>[CH3:21][S:22]([O:18][CH2:17][C:14]1[C:15]2[N:16]=[C:8]([CH:5]3[CH2:4][CH2:3][C:2]([CH3:20])([CH3:1])[CH2:7][CH2:6]3)[S:9][C:10]=2[N:11]=[C:12]([CH3:19])[N:13]=1)(=[O:24])=[O:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 118023489HCID 118023489, Verbindung

Produkt 1

HCID 118023977[2-(4,4-Dimethylcyclohexyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]methyl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of [2-(4,4-dimethylcyclohexyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]methanol (6.42 g) and EtOAc (65 mL) were added dropwise TEA (4.5 mL) and MsCl (2.1 mL) under ice-cooling, followed by stirring at 0° C. for 1 hour. The reaction mixture was filtered and then to the liquid was added saturated aqueous sodium bicarbonate, followed by extraction with EtOAc. The organic layer was dried over MgSO4 and then concentrated under reduced pressure to obtain [2-(4,4-dimethylcyclohexyl)-5-methyl[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl]methyl methanesulfonate (9.3 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. additionto the liquid was added saturated aqueous sodium bicarbonate
  4. extractionfollowed by extraction with EtOAc
  5. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-906161eebe484381a6d936a629ee837c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051339B2

Notizen zur Reaktion

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