StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → 6-(4,4-Dimethylcyclohexyl)-4-[(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)methyl]-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidine

HRID 2171809
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2171809
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][S:4](=[O:8])(=[O:7])[CH2:3][CH2:2]1.CN(C=O)C.CS(O[CH2:19][C:20]1[C:21]2[CH:29]=[C:28]([CH:30]3[CH2:35][CH2:34][C:33]([CH3:37])([CH3:36])[CH2:32][CH2:31]3)[S:27][C:22]=2[N:23]=[C:24]([CH3:26])[N:25]=1)(=O)=O>O>[CH3:36][C:33]1([CH3:37])[CH2:34][CH2:35][CH:30]([C:28]2[S:27][C:22]3[N:23]=[C:24]([CH3:26])[N:25]=[C:20]([CH2:19][N:1]4[CH2:6][CH2:5][S:4](=[O:8])(=[O:7])[CH2:3][CH2:2]4)[C:21]=3[CH:29]=2)[CH2:31][CH2:32]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 6484228Thiomorpholine 1,1-dioxideHCID 118023751[6-(4,4-Dimethylcyclohexyl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]methyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 917545216-(4,4-Dimethylcyclohexyl)-4-[(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)methyl]-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidineAusbeute 76,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of thiomorpholine-1,1-dioxide (70 mg) and DMF (4 mL) were added [6-(4,4-dimethylcyclohexyl)-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]methyl methanesulfonate (120 mg) and TEA (150 μL), followed by stirring at room temperature overnight. To the reaction mixture was added water, followed by extraction with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by basic silica gel column (hexane/EtOAc) to obtain 6-(4,4-dimethylcyclohexyl)-4-[(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)methyl]-2-methylthieno[2,3-d]pyrimidine (102 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by basic silica gel column (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84969f3147b04110b27e3a10b949f47b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051339B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion