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Ethyl Acetate → 3-bromo-5-fluoro-1-trityl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

HRID 2171899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2171899
[Br:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([F:11])[CH:9]=2)[NH:4][N:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=1[CH:25]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.C(OCC)(=O)C>CN(C=O)C.O>[Br:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([F:11])[CH:9]=2)[N:4]([C:25]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:19]=2)([C:32]2[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14347913(2-Chlorophenyl)diphenylmethaneHCID 178505978HCID 178505978, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 712512553-bromo-5-fluoro-1-trityl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-5-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine, 133a, (0.97 g, 4.49 mmol) and K2CO3 (1.86 g, 13.47 mmol) in DMF (9.7 mL) was cooled to 0° C. Chlorodiphenylmethylbenzene (1.38 g, 4.94 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted into ethyl acetate (40 mL) and water (30 mL) and the layers were separated. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The product was purified by silica gel chromatography (40% ethyl acetate/hexanes) to afford 1.68 g of the desired product as a white solid: 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.45-8.38 (m, 1H), 8.04 (dd, J=8.0, 2.7 Hz, 1H), 7.35-7.16 (m, 15H); LCMS Gradient 10-90%, 0.1% formic acid, 5 minutes, C18/ACN, Retention Time=3.03 minutes (M+H) 459.46.

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe product was purified by silica gel chromatography (40% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e21c3f9e623e4382a600c9d1590dfd0a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09051319B2

Notizen zur Reaktion

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