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Potassium Carbonate → HCID 86686286, Verbindung

HRID 2172598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172598
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[C:6]([N:11]2[C:16](=[O:17])[C:15]([Cl:18])=[C:14]([O:19][CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24](OC)=[CH:23][CH:22]=3)[N:13]=[C:12]2[CH3:29])[CH:5]=1.[F:31]C1C=CC(CBr)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[C:6]([N:11]2[C:16](=[O:17])[C:15]([Cl:18])=[C:14]([O:19][CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([F:31])=[CH:23][CH:22]=3)[N:13]=[C:12]2[CH3:29])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2855718-Crown-6HCID 680214-Fluorobenzyl bromideHCID 86686287HCID 86686287, Verbindung

Produkt 1

HCID 86686286HCID 86686286, VerbindungAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Intermediate 3 (120 mg, 0.39 mmol) in N,N-dimethylformamide (2 mL) was added 4-fluorobenzyl bromide (0.05 mL, 0.39 mmol), potassium carbonate (81 mg, 0.58 mmol) and 18-crown-6 (10 mg). The slurry was stirred at ambient temperature for two hours. The reaction was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with water and brine and dried over magnesium sulfate. The slurry was filtered and concentrated in vacuo. The crude material was purified using normal phase chromatography (ethyl acetate/heptane) to provide the alkylated product as a colorless oil. (63 mg, 38% yield). MS (M+H): 417

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationThe slurry was filtered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude material was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78bc2b22c7dc4123aaa8e785412c92bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056110B2

Notizen zur Reaktion

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