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Potassium Carbonate → HCID 86686300, Verbindung

HRID 2172629
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172629
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[C:6]([N:11]2[C:16](=[O:17])[C:15]([Cl:18])=[C:14]([O:19]CC3C=CC(OC)=CC=3)[N:13]=[C:12]2[CH3:29])[CH:5]=1.Cl[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])[N:34]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[C:6]([N:11]2[C:16](=[O:17])[C:15]([Cl:18])=[C:14]([O:19][CH2:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])[N:34]=3)[N:13]=[C:12]2[CH3:29])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2855718-Crown-6HCID 673570732-(Chloromethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridineHCID 86686287HCID 86686287, Verbindung

Produkt 1

HCID 86686300HCID 86686300, VerbindungAusbeute 29 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Intermediate 3 (250 mg, 0.81 mmol) in N,N-dimethylformamide (3 mL) was added 2-(chloromethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine (158 mg, 0.81 mmol), potassium carbonate (224 mg, 1.62 mmol) and 18-crown-6 (40 mg). The slurry was heated at 45° C. for eighteen hours. The reaction was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with water and brine and dried over magnesium sulfate. The slurry was filtered and concentrated in vacuo. The crude material was purified using normal phase chromatography (ethyl acetate/heptane) to provide the alkylated product as a colorless oil. (110 mg, 29% yield). MS (M+H): 468

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationThe slurry was filtered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude material was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad3107a3f6fa4ae383a592c758d763a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056110B2

Notizen zur Reaktion

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