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Potassium Carbonate → HCID 86686301, Verbindung

HRID 2172633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172633
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[C:6]([N:11]2[C:16](=[O:17])[C:15]([Cl:18])=[C:14]([O:19]CC3C=CC(OC)=CC=3)[N:13]=[C:12]2[CH3:29])[CH:5]=1.Cl[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]([F:39])[N:34]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH3:10])=[C:6]([N:11]2[C:16](=[O:17])[C:15]([Cl:18])=[C:14]([O:19][CH2:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]([F:39])[N:34]=3)[N:13]=[C:12]2[CH3:29])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2855718-Crown-6HCID 224820332-(Chloromethyl)-6-fluoropyridineHCID 86686287HCID 86686287, Verbindung

Produkt 1

HCID 86686301HCID 86686301, VerbindungAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Intermediate 3 (250 mg, 0.81 mmol) in N,N-dimethylformamide (3 mL) was added 2-chloromethyl-6-fluoro-pyridine from Step A (118 mg, 0.81 mmol), potassium carbonate (224 mg, 1.62 mmol) and 18-crown-6 (40 mg). The slurry was heated at 45° C. for eighteen hours. After cooling the reaction was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with water and brine and dried over magnesium sulfate. The slurry was filtered and concentrated in vacuo. The crude material was purified using normal phase chromatography (ethyl acetate/heptane) to provide the alkylated product as a white solid. (180 mg, 53% yield). MS (M+H): 418

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the reaction
  2. customwas partitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationThe slurry was filtered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude material was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e0323c27ffc440588b616702833d920
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056110B2

Notizen zur Reaktion

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