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Hydrochloric Acid → 6-(Difluoromethoxy)pyridin-3-amine

HRID 217278
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217278
[F:1][CH:2]([F:13])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N+:10]([O-])=O)=[CH:6][N:5]=1.Cl>C(O)C.O.[Fe]>[F:13][CH:2]([F:1])[O:3][C:4]1[N:5]=[CH:6][C:7]([NH2:10])=[CH:8][CH:9]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 534037522-(Difluoromethoxy)-5-nitropyridine

Produkt 1

HCID 450909846-(Difluoromethoxy)pyridin-3-amineAusbeute 103,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Difluoromethoxy-5-nitro-pyridine obtained in Step A (1.6 g) was treated with iron (5 g) and concentrated hydrochloric acid (0.23 ml) in ethanol (15 ml) and water (2.5 ml) at 80° C. for 20 minutes. Filtration over Celite® and evaporation of the solvent afforded 6-difluoromethoxy-pyridin-3-yl-amine (1.4 g) as an orange solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 3.51 (br s, 2H), 6.89 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.44 (dd, 1H), 7.80 (d, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration
  2. customover Celite® and evaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07561f2678fc4369b4745da9f722f65b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193362B2

Notizen zur Reaktion

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