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Cesium fluoride → Tert-butyl 4-(5'-chloro-3,5-dimethyl-2,4'-bipyridin-2'-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 2172858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172858
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:11]([CH3:15])=[CH:10][N:9]=2)[C:5]([Cl:16])=[CH:4][N:3]=1.[N:17]1([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]1.[F-].[Cs+]>CS(C)=O.CCOC(C)=O>[Cl:16][C:5]1[C:6]([C:8]2[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:11]([CH3:15])=[CH:10][N:9]=2)=[CH:7][C:2]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:22][CH2:21]2)=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 866919052',5'-Dichloro-3,5-dimethyl-2,4'-bipyridine

Produkt 1

HCID 67508218Tert-butyl 4-(5'-chloro-3,5-dimethyl-2,4'-bipyridin-2'-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2′,5′-dichloro-3,5-dimethyl-2,4′-bipyridine (4.5 g, 17.8 mmol) and tert-butyl piperazine-1-carboxylate (4.0 g, 21.4 mmol) in DMSO (80 mL) was added CsF (5.4 g, 35.6 mmol). Then the mixture was heated at 120° C. for 18 hours. TLC (petroleum ether/EtOAc=2:1) showed that the reaction was complete. It was diluted with EtOAc (200 mL), washed with H2O (70 mL) and brine (70 mL), dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography on silica gel (petroleum ether/EtOAc=3:1) to afford title compound (5.6 g, 78%) as white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O (70 mL) and brine (70 mL)
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (petroleum ether/EtOAc=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd458a8c2dca4990b9939359ea3404ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056865B2

Notizen zur Reaktion

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