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Sodium Hydroxide → N4-(3-methoxyphenyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole-2,4-diamine

HRID 2172903
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172903
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]2[C:22]3[C:21]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=4)[NH:15][C:14]=3[N:13]=[C:12]([NH:23]C(=O)C(C)(C)C)[N:11]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[OH-].[Na+].C(Cl)(Cl)Cl.CO>CCOCC>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]2[C:22]3[C:21]4[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=4)[NH:15][C:14]=3[N:13]=[C:12]([NH2:23])[N:11]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21584188Chloroform methanolHCID 67008043N-{4-[(3-methoxyphenyl)amino]-9H-pyrimido[4,5-b]indol-2-yl}-2,2-dimethylpropanamide

Produkt 1

HCID 25233118N4-(3-methoxyphenyl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole-2,4-diamineAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the general procedure described above, the reaction of 8 (90 mg, 0.23 mmol) and 1 N NaOH provided 65 mg of AAG104 as a transparent solid in 92% yield. TLC Rf 0.34 (chloroform-methanol 15:1); mp 225.2-225.6° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 3.74 (s, 3H, OCH3), 6.05 (s, 2H, NH2, exch), 6.88-8.07 (m, 8H, Ar—H), 8.16 (s, 1H, 4-NH, exch), 11.20 (s, 1H, 9-NH, exch). Anal. Calculated (C17H15N5O. 0.15 (C2H5)2O): C, 66.79; H, 5.25; N, 22.13. Found: C, 66.77; H, 5.08; N, 22.13.

Aufarbeitung

  1. customprovided 65 mg of AAG104 as a transparent solid in 92% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83d3b5f7c5b0404282bb20a4b8f08353
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056869B2

Notizen zur Reaktion

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