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Triethylamine → HCID 86695971, Verbindung

HRID 2172986
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2172986
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[C:6]([O:10][C:11]([NH:13][C@@:14]1([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:19][C@H:18]([OH:20])[C@@H:17]2[C@H:15]1[C@H:16]2[C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])=[O:12])([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7].C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[C:6]([O:10][C:11]([NH:13][C@@:14]1([C:28]([O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])=[O:29])[CH2:19][C@H:18]([O:20][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[C@@H:17]2[C@H:15]1[C@H:16]2[C:21]([O:23][C:24]([CH3:25])([CH3:27])[CH3:26])=[O:22])=[O:12])([CH3:9])([CH3:7])[CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 59712892ditert-butyl(1S,2S,4S,5R,6R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 86695971HCID 86695971, VerbindungAusbeute 126,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (224.61 μL, 2.90 mmol) is added to di-tert-butyl (1S,2S,4S,5R,6R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate (400 mg, 967 μmoles) and triethylamine (472 μL, 3.39 mmol) in tetrahydrofuran (4.84 mL) at 0° C. and stirred. Cooling bath is removed and the reaction is allowed to warm to room temperature and stirred overnight. Dilute with water and saturated aqueous sodium bicarbonate then extract with ethyl acetate. The combined organics are washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to under reduced pressure to give the title compound (600 mg, 1.22 mmol, 100%).

Aufarbeitung

  1. temperatureCooling bath
  2. customis removed
  3. stirringstirred overnight
  4. additionDilute with water and saturated aqueous sodium bicarbonate
  5. extractionthen extract with ethyl acetate
  6. washThe combined organics are washed with brine
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated to under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4cbecede7d264c779fadfa6a9893bd71
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056844B2

Notizen zur Reaktion

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