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Ethyl orthoformate → HCID 57851246, Verbindung

HRID 217334
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217334
[I:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH3+:16])[CH:5]=[C:6]([C:8](=[O:15])[NH:9][CH:10]([CH3:14])[CH2:11][O:12][CH3:13])[CH:7]=1.[N-:17]=[N+:18]=[N-:19].[Na+].[CH:21](OCC)(OCC)OCC>CC(O)=O>[I:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH:5]=[C:4]([N:16]2[CH:21]=[N:19][N:18]=[N:17]2)[CH:3]=1)[C:8]([NH:9][CH:10]([CH3:14])[CH2:11][O:12][CH3:13])=[O:15]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31214Ethyl orthoformateHCID 33557Sodium AzideHCID 866173873-Iodo-5-(2-methoxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-phenyl-ammonium

Produkt 1

HCID 57851246HCID 57851246, VerbindungAusbeute 72,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-Iodo-5-(2-methoxy-1-methyl-ethylcarbamoyl)-phenyl-ammonium (7.47 g, 22.4 mmol) and NaN3 (2.68 g, 41.2 mmol) in AcOH (100 mL) was added HC(OEt)3 (18.3 mL, 110 mmol) at room temperature. The reaction mixture was brought to reflux for 4 hours, then cooled to room temperature. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by silica-gel chromatography to give 3-Iodo-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-5-tetrazol-1-yl-benzamide as a white solid (6.30 g, 72%). MS (M+H)=388.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 4 hours
  2. customThe solvent was removed in vacuo
  3. customthe residue was purified by silica-gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ace8d01dbd8a42f9a9b280f5df3db20a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193368B2

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