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Dabco → tert-Butyl 4-((5-cyano-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate

HRID 2173932
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2173932
Br[C:2](Br)=[CH:3][C:4]1[C:12]([O:13][CH3:14])=[CH:11][C:10]([CH3:15])=[C:9]2[C:5]=1[CH:6]=[CH:7][N:8]2[C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17].[NH2:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:30]=[CH:31][C:32]=1[NH2:33])[C:28]#[N:29].C1N2CCN(CC2)C1>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O>[C:28]([C:27]1[CH:30]=[CH:31][C:32]2[NH:33][C:2]([CH2:3][C:4]3[C:12]([O:13][CH3:14])=[CH:11][C:10]([CH3:15])=[C:9]4[C:5]=3[CH:6]=[CH:7][N:8]4[C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])=[N:24][C:25]=2[CH:26]=1)#[N:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 9237DabcoHCID 7372853,4-DiaminobenzonitrileHCID 86701482tert-Butyl 4-(2,2-dibromovinyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 178488595tert-Butyl 4-((5-cyano-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 4-(2,2-dibromovinyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate (1.3 g, 2.92 mmol), 3,4-diaminobenzonitrile (700 mg, 5.26 mmol) and DABCO (819 mg, 7.30 mmol) in NMP (12 mL) was stirred at 110° C. for overnight. The reaction mixture was then cooled to room temperature, diluted with EtOAc, and washed with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified using FCC eluting with heptane/EtOAc(60-80%) to provide the title compound. MS (ESI+) m/z 417.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then cooled to room temperature
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified
  7. washeluting with heptane/EtOAc(60-80%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fafeb1ce76a44ba9ea4d9f433f5b8df
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056874B2

Notizen zur Reaktion

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