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Water → 7-Methyl-4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1-tosyl-1H-indole-5-carbaldehyde

HRID 2173976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2173976
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:29]([OH:32])CO)[C:5]([CH2:21][O:22][CH:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24]2)=[C:6]2[C:10]=1[N:9]([S:11]([C:14]1[CH:20]=[CH:19][C:17]([CH3:18])=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:7]2.O>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:29]=[O:32])[C:5]([CH2:21][O:22][CH:23]2[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][O:24]2)=[C:6]2[C:10]=1[N:9]([S:11]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH3:18])=[CH:19][CH:20]=1)(=[O:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 86701544(+/-)-1-(7-methyl-4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)ethane-1,2-diol

Produkt 1

HCID 867015437-Methyl-4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1-tosyl-1H-indole-5-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of (±)-1-(7-methyl-4-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-1-tosyl-1H-indol-5-yl)ethane-1,2-diol (238 mg, 0.52 mmol) in THF (5 mL)/H2O (1 mL) was added NaIO4 (443 mg, 2.1 mmol) at 0° C., and then the mixture was stirred at 0° C. for 1.25 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc. The bi-layer was partitioned. The organic phase was washed with half satd. Na2S2O3, H2O and brine, dried over Na2SO4, and then filtered. Concentration of the filtrate gave the title compound with no need of any further purification. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.35 (s, 1H), 8.02 (d, J=4.04 Hz, 1H), 7.68 (d, J=8.59 Hz, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.43 (d, J=8.59 Hz, 2H), 7.20 (d, J=4.04 Hz, 1H), 5.27 (d, J=11.62 Hz, 1H), 5.09 (d, J=11.62 Hz, 1H), 4.69-4.76 (m, 1H), 3.68-3.81 (m, 1H), 3.37-3.51 (m, 1H), 2.52 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 1.53-1.70 (m, 2H), 1.32-1.53 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customThe bi-layer was partitioned
  2. washThe organic phase was washed with half satd
  3. dry with materialNa2S2O3, H2O and brine, dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9d72b1fa5ea40199a50c4950ccb58e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056874B2

Notizen zur Reaktion

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