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Water → 5,7-Dimethyl-1-tosyl-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indole-4-carbaldehyde

HRID 2174070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2174070
Br[C:2]1[C:10]2[C:9]([CH:11]=[O:12])=[C:8]([CH3:13])[CH:7]=[C:6]([CH3:14])[C:5]=2[N:4]([S:15]([C:18]2[CH:24]=[CH:23][C:21]([CH3:22])=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])[CH:3]=1.[CH3:25][Si:26]([CH3:46])([CH3:45])[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][N:31]1[C:35](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:34][CH:33]=[N:32]1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].O>COCCOC.C(Cl)Cl.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:13][C:8]1[CH:7]=[C:6]([CH3:14])[C:5]2[N:4]([S:15]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH3:22])=[CH:23][CH:24]=3)(=[O:17])=[O:16])[CH:3]=[C:2]([C:35]3[N:31]([CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27][Si:26]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:25])[N:32]=[CH:33][CH:34]=3)[C:10]=2[C:9]=1[CH:11]=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 447552015-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazoleHCID 867016993-Bromo-5,7-dimethyl-1-tosyl-1H-indole-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 898859785,7-Dimethyl-1-tosyl-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indole-4-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-bromo-5,7-dimethyl-1-tosyl-1H-indole-4-carbaldehyde (100 mg, 0.246 mmol), 1-(2-trimethylsilylethoxy)methyl-1H-pyrazole-5-boronic acid pinacol ester (CAS #: 903550-12-9) (239 mg, 0.738 mmol), and K3PO4 (157 mg, 0.738 mmol) in DME (1 mL)/H2O (0.5 mL) was added Pd(PPh3)4 (56.9 mg, 0.049 mmol), and then the mixture was stirred at 80° C. for 16 h. The reaction mixture was cooled down to room temperature. The mixture was diluted with CH2Cl2. The bi-phase layer was partitioned. The organic layer was separated, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The resulting residue was purified by silica gel flash column chromatography [heptane/(30% EtOAc in CH2Cl2)=1/0 to 4/6] to give the title compound. MS (ESI+) m/z 524.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled down to room temperature
  2. customThe bi-phase layer was partitioned
  3. customThe organic layer was separated
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe resulting residue was purified by silica gel flash column chromatography [heptane/(30% EtOAc in CH2Cl2)=1/0 to 4/6]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a1fc11931864dcfbc150b599200a9d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09056874B2

Notizen zur Reaktion

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