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Morpholine → 4-(2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yl)morpholine

HRID 2174283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2174283
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:8]2[N:12]=[C:11]([C:13]3[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=3)[N:10]([CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:25])[N:9]=2)[CH:3]=1.[NH:26]1[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]1>C(O)CO.O1CCOCC1.[Cl-].[Na+].O.[Cu-]=O>[F:25][C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=1[CH2:18][N:10]1[C:11]([C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=2)=[N:12][C:8]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]3)[CH:7]=[CH:6][N:5]=2)=[N:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 690942852-(3-(4-bromopyridin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)thiazole

Produkt 1

HCID 690921454-(2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yl)morpholineAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178419072HCID 178419072, VerbindungKatalysator
HCID 22419261
Ethylene glycol dioxane
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring suspension of 2-(3-(4-bromopyridin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)thiazole (I-36, 1 eq) and copper(I) oxide (1 eq) in ethylene glycol-dioxane (approx. 4:1) in a sealed tube is added morpholine (30 eq). The resultant reaction mixture was heated at 100° C. for 12 hr. The reaction was cooled to room temperature and treated with brine and then extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over sodium sulfate, concentrated and purified using SiO2 chromatography (methylene chloride/acetonitrile/methanol) to afford 4-(2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yl)morpholine as a solid in 79% yield.

Aufarbeitung

  1. customThe resultant reaction mixture
  2. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51ffc228cc0549c28e2c9673b26c6412
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09061030B2

Notizen zur Reaktion

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