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Morpholine → 4-(2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(oxazol-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yl)morpholine

HRID 2174285
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2174285
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:8]2[N:12]=[C:11]([C:13]3[N:14]=[CH:15][O:16][CH:17]=3)[N:10]([CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:25])[N:9]=2)[CH:3]=1.[NH:26]1[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]1>C(O)CO.O1CCOCC1.[Cl-].[Na+].O.[Cu-]=O>[F:25][C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=1[CH2:18][N:10]1[C:11]([C:13]2[N:14]=[CH:15][O:16][CH:17]=2)=[N:12][C:8]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]3)[CH:7]=[CH:6][N:5]=2)=[N:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 690943024-(3-(4-bromopyridin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)oxazole

Produkt 1

HCID 690937144-(2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(oxazol-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yl)morpholineAusbeute 10,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178419072HCID 178419072, VerbindungKatalysator
HCID 22419261
Ethylene glycol dioxane
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring suspension of 4-(3-(4-bromopyridin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)oxazole (I-54, 1 eq) and copper(I) oxide (1 eq) in ethylene glycol-dioxane (approx. 4:1) in a sealed tube was added morpholine (30 eq). The resultant reaction mixture was heated at 100° C. for 12 hr and then cooled to room temperature, treated with brine and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were dried over sodium sulfate, concentrated and purified using SiO2 chromatography (methylene chloride/acetonitrile/methanol) to afford 4-(2-(1-(2-fluorobenzyl)-5-(oxazol-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-4-yl)morpholine in 10.3% yield.

Aufarbeitung

  1. customThe resultant reaction mixture
  2. temperaturecooled to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0f72688f8b444d09cac179de017bf05
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09061030B2

Notizen zur Reaktion

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