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Water → ethyl 1-(2-fluorobenzyl)-5-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate

HRID 2174288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2174288
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[C:6]1[N:10]=[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[NH:8][N:7]=1.[H-].[Na+].Br[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=1[F:26].O>CN(C=O)C>[F:26][C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=1[CH2:19][N:7]1[C:6]([C:2]2[S:1][CH:5]=[CH:4][N:3]=2)=[N:10][C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[N:8]1.[F:26][C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=1[CH2:19][N:8]1[C:9]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[N:10][C:6]([C:2]2[S:1][CH:5]=[CH:4][N:3]=2)=[N:7]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 67968alpha-Bromo-o-fluorotolueneHCID 178470224HCID 178470224, Verbindung

Produkt 2

HCID 69093312ethyl 1-(2-fluorobenzyl)-5-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylateAusbeute 48 %
HCID 69094030
ethyl 1-(2-fluorobenzyl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate
Ausbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 3-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate (Intermediate-2, 1.7 mmol) in DMF (8 mL) was added sodium hydride (1.2 equiv). After 10 min, 1-(bromomethyl)-2-fluorobenzene (1.2 equiv) was added. The reaction was stirred at ambient temperature for 35 min. The reaction mixture was poured into water and extracted with EtOAc. The organic phases were washed with water and brine, dried over Na2SO4, filtered and conc. The crude product was purified using SiO2 chromatography and an appropriate solvent gradient (EtOAc/hexanes) to give ethyl 1-(2-fluorobenzyl)-5-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate (48%) and ethyl 1-(2-fluorobenzyl)-3-(thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate as white solids (44% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic phases were washed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customconc. The crude product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42b9f11f066d4ce098729872d3a3bad8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09061030B2

Notizen zur Reaktion

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