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Sodium Carbonate → Cis-8-Benzyl 3-Tert-Butyl 3,8-Diazabicyclo[4.2.0]Octane-3,8-Dicarboxylate

HRID 2175007
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175007
[C@H:1]12[NH:8][CH2:7][C@H:6]1[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:2]2.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[C:22](Cl)([O:24][CH2:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:23]>C1COCC1.O>[C@H:1]12[N:8]([C:22]([O:24][CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)=[O:23])[CH2:7][C@H:6]1[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:2]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 10387Benzyl chloroformateHCID 16099093(1S,6R)-3-Boc-3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane

Produkt 1

HCID 67086554Cis-8-Benzyl 3-Tert-Butyl 3,8-Diazabicyclo[4.2.0]Octane-3,8-DicarboxylateAusbeute 101,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (1S,6R)-tert-butyl 3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane-3-carboxylate (1.4 g, 6.8 mmol) in THF (35 mL) and H2O (35 mL) was added Na2CO3 (1.4 g. 13.6 mmol) and CbzCl (1.1 mL, 7.5 mmol). After 18 h, the reaction mix was diluted with H2O and extracted with CH2Cl2 (2×). The combined organics were dried (Na2SO4) to give 2.4 g of the title compound as a clear oil that was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. additionthe reaction mix
  2. extractionextracted with CH2Cl2 (2×)
  3. dry with materialThe combined organics were dried (Na2SO4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84f9e8c1a35a41ddada021d391256adb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062044B2

Notizen zur Reaktion

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