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Hydrochloric Acid → 5,6-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylic acid

HRID 2175701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175701
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:15]([O:16][CH3:17])=[CH:14][C:6]2[S:7][C:8]([C:10]([O:12]C)=[O:11])=[CH:9][C:5]=2[CH:4]=1.[OH-].[Na+].Cl>CO.C1COCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:15]([O:16][CH3:17])=[CH:14][C:6]2[S:7][C:8]([C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:9][C:5]=2[CH:4]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 12521858Methyl 5,6-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 2686205,6-dimethoxy-1-benzothiophene-2-carboxylic acidAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate (1.0 g, 4 mmol) in MeOH (20 mL) and THF (10 mL) was added 2N NaOH (10 mL) dropwise at room temperature. The resulting mixture was stirred at room temperature for 2 hours before adjusting the pH value to 3 with 1 N HCl and diluting with water. The resulting suspension was filtered and the solid was dried under vacuum to afford 5,6-dimethoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid as a white solid (890 mg, 94%). LC-MS (ES-API); rt 8.17 min; m/z calculated for C11H10O4S [M+Na]+ 261.0, found 260.9.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting suspension was filtered
  2. customthe solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-598e5144f65a42d6be83f400c604e868
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062076B2

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