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Methanol → (3S,9aS)-tert-butyl 3-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]thiazine-8(1H)-carboxylate

HRID 2175863
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175863
C([S:4][CH2:5][C@H:6]1[N:11]([CH2:12][CH:13](Cl)[C:14]2[C:15]([CH3:24])=[C:16]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[C:19](=[O:23])[O:18][CH2:17]3)[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:7]1)(=O)C.C[O-].[Na+].CO>C1COCC1>[CH3:24][C:15]1[C:14]([C@@H:13]2[S:4][CH2:5][C@@H:6]3[CH2:7][N:8]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:9][CH2:10][N:11]3[CH2:12]2)=[CH:22][CH:21]=[C:20]2[C:16]=1[CH2:17][O:18][C:19]2=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 86727080(3S)-tert-butyl 3-(acetylthiomethyl)-4-(2-chloro-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 71273525(3S,9aS)-tert-butyl 3-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]thiazine-8(1H)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (3S)-tert-butyl 3-(acetylthiomethyl)-4-(2-chloro-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)ethyl)piperazine-1-carboxylate (596 mg, 1.234 mmol) in anhydrous THF (20 mL) was treated dropwise with sodium methoxide, 25% solution in methanol (0.846 mL, 3.70 mmol). The reaction mixture was stirred for 2 hours under nitrogen at room temperature. LCMS showed formation of the desired product. Solvent was removed under reduced pressure. Residue was redissolved in dichloromethane and washed with brine. Organic layer was dried over MgSO4, filtered and concentrated. Residue was purified on Biotage SP1, eluting with 20-80% ethyl acetate/hexanes, 16 CV: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.64 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.77 (d, J=8.0 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.81-4.20 (m, 3H), 3.38 (dd, J=2.3, 12.6 Hz), 3.00-3.22 (m, 2H), 2.57-2.82 (m, 2H), 2.24-2.56 (m, 7H), 1.51 (s, 9H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3934540dd7f4841bdaabf66125aff56
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062070B2

Notizen zur Reaktion

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