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Chloroacetaldehyde → HCID 90412925, Verbindung

HRID 2175967
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2175967
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])[C:5]([CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].Cl[CH2:15][CH:16]=O>O>[CH3:11][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]2[N:7]([CH:15]=[CH:16][N:1]=2)[C:6]=1[C:8]([OH:10])=[O:9]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 33Chloroacetaldehyde2×HCID 14798Sodium Hydroxide2×HCID 904122826-Amino-3-methylpicolinic acid

Produkt 1

HCID 90412925HCID 90412925, VerbindungAusbeute 72,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To the title compound of Step A (340 mg, 2.2 mmol) in H2O (7 mL) was added 1M aq. NaOH (2.2 mL, 2.2 mmol) and chloroacetaldehyde (210 μL, 3.4 mmol) and the reaction mixture heated in a microwave reactor at 150° C. for 2 h. Additional 1M aq. NaOH (2.2 mL, 2.2 mmol) and chloroacetaldehyde (210 μL, 3.4 mmol) were added and heating continued at 150° C. for 2 h. The reaction was purified via prep HPLC to give the title compound (282 mg, 72%). MS (ESI) mass calcd. for C9H8N2O2, 176.1; m/z found 177.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureheating
  2. customThe reaction was purified via prep HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70218fa18f3e41579a0c2898fc8eb921
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09062078B2

Notizen zur Reaktion

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