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Water → Benzyl 2,6-difluoro-3-(propane-1-sulfonamido)benzoate

HRID 217604
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 217604
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:19])[C:10]1[C:15]([F:16])=[CH:14][CH:13]=[C:12]([NH2:17])[C:11]=1[F:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CC=CC=1.[CH2:26]([S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30])[CH2:27][CH3:28].O>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:19])[C:10]1[C:15]([F:16])=[CH:14][CH:13]=[C:12]([NH:17][S:29]([CH2:26][CH2:27][CH3:28])(=[O:31])=[O:30])[C:11]=1[F:18])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 662791-Propanesulfonyl chlorideHCID 53396458Benzyl 3-amino-2,6-difluorobenzoate

Produkt 1

HCID 53396460Benzyl 2,6-difluoro-3-(propane-1-sulfonamido)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 3-amino-2,6-difluoro-benzoic acid benzyl ester (50, 6.00 g, 22.8 mmol) in methylene chloride (150 mL) was added pyridine (2.76 mL, 34.2 mmol) and propane-1-sulfonyl chloride (51, 3.80 mL, 33.8 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight. Then the reaction was poured into water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtrated and concentrated. The desired compound was isolated with silica gel column chromatography to give a colorless oil (52, 7.0 g, 83.1%). MS (ESI) [M+H+]+=370.1.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltrated
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67aee463f555492a86057a9295a61267
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08198273B2

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