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Diisopropylethylamine → HCID 178502501, Verbindung

HRID 2176450
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2176450
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([C@H:13]3[NH:17][CH2:16][Si:15]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:14]3)[NH:11][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:20][O:21][C:22]([NH:24][C@@H:25]([CH:29]([CH3:31])[CH3:30])[C:26](O)=[O:27])=[O:23].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[CH3:20][O:21][C:22](=[O:23])[NH:24][C@H:25]([C:26]([N:17]1[C@H:13]([C:10]2[NH:11][CH:12]=[C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=3)[N:9]=2)[CH2:14][Si:15]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:16]1)=[O:27])[CH:29]([CH3:31])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 10942966(2S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic acidHCID 178504162HCID 178504162, Verbindung

Produkt 1

HCID 178502501HCID 178502501, Verbindung
Ausbeute 66,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)-5-[4-(4-bromo-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-3,3-dimethyl-[1,3]azasilolidine (350 mg, 0.92 mmol, Preparation 9), (S)-2-methoxycarbonylamino-3-methyl-butyric acid (170 mg, 0.97 mmol), HATU (400 mg, 1.05 mmol), and DIPEA (700 mg, 5.4 mmol), in DCM (50 mL) was stirred at RT overnight. The reaction mixture was washed with water and brine, dried over Na2SO4, concentrated, and purified by silica gel chromatography (20% EtOAc in petroleum ether) to give the title intermediate (300 mg, 66% yield) as a straw yellow solid. (m/z): [M+H]+ calcd for C21H29BrN4O3Si 493.12 found 493.1.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by silica gel chromatography (20% EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11a28bf63e184d5aa1bf071f4e7403d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09066944B2

Notizen zur Reaktion

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