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Acetic Acid → (3aR,4S,7aR)-4-acetoxy-4-m-tolylethynyl-octahydro-indole-1-carboxylic acid methyl ester

HRID 2176740
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2176740
[CH3:1][O:2][C:3]([N:5]1[C@@H:13]2[C@@H:8]([C@@:9]([OH:23])([C:14]#[C:15][C:16]3[CH:17]=[C:18]([CH3:22])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[C:24](O)(=[O:26])[CH3:25]>>[CH3:1][O:2][C:3]([N:5]1[C@H:13]2[C@H:8]([C@:9]([O:23][C:24](=[O:26])[CH3:25])([C:14]#[C:15][C:16]3[CH:17]=[C:18]([CH3:22])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 68276168(3aS,4R,7aS)-4-hydroxy-4-m-tolylethynyl-octahydro-indole-1-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 60141886(3aR,4S,7aR)-4-acetoxy-4-m-tolylethynyl-octahydro-indole-1-carboxylic acid methyl ester

Versuchsvorschrift

Synthesis in analogy to the General Method 1 starting from (3aS,4R,7aS)-4-hydroxy-4-m-tolylethynyl-octahydro-indole-1-carboxylic acid methyl ester and acetic acid to yield (3aR,4S,7aR)-4-acetoxy-4-m-tolylethynyl-octahydro-indole-1-carboxylic acid methyl ester. MS [M+H] 296 (ester elimination ion); =6.041 min; LC-MS Method II

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50ca1a873afc4eef8315fb252c656921
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067881B2

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