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Methanesulfonyl chloride → 3-Chloro-4-(chloromethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-thiazole

HRID 2177271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177271
[Cl:1][C:2]1[C:6]([CH2:7]O)=[C:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:11][CH:10]=2)[S:4][N:3]=1.CS([Cl:21])(=O)=O>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:6]([CH2:7][Cl:21])=[C:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH3:16])=[CH:11][CH:10]=2)[S:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 90418060[3-Chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-thiazol-4-yl]methanol

Produkt 1

HCID 904183203-Chloro-4-(chloromethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-thiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Into a 100-mL round-bottom flask, was placed [3-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-thiazol-4-yl]methanol (223 mg, 0.87 mmol, 1.00 equiv), dichloromethane (20 mL), TEA (261 mg, 2.58 mmol, 2.96 equiv). This was followed by the addition of MsCl (200 mg) dropwise with stirring at 0° C. The resulting solution was stirred for 2 h at room temperature. The resulting solution was diluted with 40 mL of DCM. The resulting mixture was washed with 3×10 mL of water. The mixture was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under vacuum. This resulted in 430 mg (crude) of 3-chloro-4-(chloromethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-thiazole as yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customInto a 100-mL round-bottom flask, was placed
  2. stirringThe resulting solution was stirred for 2 h at room temperature
  3. washThe resulting mixture was washed with 3×10 mL of water
  4. dry with materialThe mixture was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customThis resulted in 430 mg (crude) of 3-chloro-4-(chloromethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2-thiazole as yellow oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-254f3024b4774307a24347037bc0d96a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067898B1

Notizen zur Reaktion

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