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Methyl 6-(benzenesulphonylmethyl)-2-(3-t-butyoxycarbonylamino-prop-1-yn-1-yl)-3-(furan-3-yl)benzoate → Methyl 6-(benzenesulphonylmethyl)-2-(3-t-butoxycarbonylaminopropyl)-3-(furan-3-yl)benzoate

HRID 2177792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177792
[C:1]1([S:7]([CH2:10][C:11]2[C:16]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[C:15]([C:21]#[C:22][CH2:23][NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[C:14]([C:32]3[CH:36]=[CH:35][O:34][CH:33]=3)=[CH:13][CH:12]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[H][H]>[Pd].C(O)C.C1COCC1>[C:1]1([S:7]([CH2:10][C:11]2[C:16]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[C:15]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25]([O:27][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31])=[O:26])[C:14]([C:32]3[CH:36]=[CH:35][O:34][CH:33]=3)=[CH:13][CH:12]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 67107946Methyl 6-(benzenesulphonylmethyl)-2-(3-t-butyoxycarbonylamino-prop-1-yn-1-yl)-3-(furan-3-yl)benzoate2×HCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 67107639Methyl 6-(benzenesulphonylmethyl)-2-(3-t-butoxycarbonylaminopropyl)-3-(furan-3-yl)benzoateAusbeute 51,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% Palladium on carbon (0.05 g) was added to a solution of methyl 6-(benzenesulphonylmethyl)-2-(3-t-butyoxycarbonylamino-prop-1-yn-1-yl)-3-(furan-3-yl)benzoate (Intermediate 132, 0.22 g) in ethanol (10 ml) and THF (10 ml) and the mixture was stirred at room temperature in an atmosphere of hydrogen (balloon) for 60 hours. The mixture was filtered through Celite and the filtrate was evaporated to dryness. The residue was purified by chromatography on silica eluting with a mixture of ethyl acetate and cyclohexane with a gradient of 25-60% to give methyl 6-(benzenesulphonylmethyl)-2-(3-t-butoxycarbonylaminopropyl)-3-(furan-3-yl)benzoate (0.115 g) as a colourless gum.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. customthe filtrate was evaporated to dryness
  3. customThe residue was purified by chromatography on silica eluting with a mixture of ethyl acetate and cyclohexane with a gradient of 25-60%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb1c0d29a8d9489f8253289c2090503d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067905B2

Notizen zur Reaktion

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