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Water → Methyl 6-[2-(2-diethylaminoethoxy)benzenesulphonylmethyl]-3-(furan-3-yl)-2-methoxybenzoate

HRID 2177810
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2177810
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:6]2[C:7]([O:27][CH3:28])=[C:8]([C:13]([CH2:16][S:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[OH:26])(=[O:19])=[O:18])=[CH:14][CH:15]=2)[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:2]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl.Br[CH2:37][CH2:38][N:39]([CH2:42][CH3:43])[CH2:40][CH3:41].O>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[CH2:38]([N:39]([CH2:42][CH3:43])[CH2:40][CH2:41][O:26][C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=1[S:17]([CH2:16][C:13]1[C:8]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:7]([O:27][CH3:28])[C:6]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][O:1][CH:2]=2)=[CH:15][CH:14]=1)(=[O:19])=[O:18])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 124407792-Bromo-N,N-diethylethylamine hydrochlorideHCID 67107650Methyl 3-(furan-3-yl)-6-(2-hydroxybenzenesulphonylmethyl)-2-methoxybenzoate2×

Produkt 1

HCID 67107687Methyl 6-[2-(2-diethylaminoethoxy)benzenesulphonylmethyl]-3-(furan-3-yl)-2-methoxybenzoateAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 3-(furan-3-yl)-6-(2-hydroxybenzenesulphonylmethyl)-2-methoxybenzoate (Intermediate 137, 0.081 g), cesium carbonate (0.144 g) and N-(2-bromoethyl)-N,N,-diethylamine hydrochloride (0.058 g) in DMF (5 ml) was stirred at room temperature. On completion of the reaction, water and DCM were added and the organic layer was separated, dried (MgSO4) and filtered. The filtrate was evaporated to dryness and the residue was purified by chromatography on silica eluting with a mixture of methanol and DCM (1:19) to give methyl 6-[2-(2-diethylaminoethoxy)benzenesulphonylmethyl]-3-(furan-3-yl)-2-methoxybenzoate (0.101 g) as a colourless oil.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. customthe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated to dryness
  6. customthe residue was purified by chromatography on silica eluting with a mixture of methanol and DCM (1:19)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e710107173ff436f9abad00d23f1ad7d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067905B2

Notizen zur Reaktion

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