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Triethylamine → N-[(3R)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-7-{2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]phenyl}-1-benzofuran-2-carboxamide hydrochloride

HRID 2179663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2179663
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:16]2[O:15][C:14]([C:17]([NH:19][C@@H:20]3[CH:25]4[CH2:26][CH2:27][N:22]([CH2:23][CH2:24]4)[CH2:21]3)=[O:18])=[CH:13][C:12]=2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[CH:28]1([C:31]([Cl:33])=[O:32])[CH2:30][CH2:29]1.C(N(CC)CC)C.C1COCC1.CN(C=O)C>O>[ClH:33].[N:22]12[CH2:23][CH2:24][CH:25]([CH2:26][CH2:27]1)[C@@H:20]([NH:19][C:17]([C:14]1[O:15][C:16]3[C:8]([C:3]4[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=4[NH:1][C:31]([CH:28]4[CH2:30][CH2:29]4)=[O:32])=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=3[CH:13]=1)=[O:18])[CH2:21]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 77637Cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 21974620tetrahydrofuran N,N-dimethylformamideHCID 58485547HCID 58485547, Verbindung

Produkt 1

HCID 67314798N-[(3R)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-7-{2-[(cyclopropylcarbonyl)amino]phenyl}-1-benzofuran-2-carboxamide hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

60 mg (0.15 mmol) of 7-(2-aminophenyl)-N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-1-benzofuran-2-carboxamide (Example 132), 20 μl (0.31 mmol) of cyclopropylcarbonyl chloride and 87 μl (0.62 mmol) of triethylamine are stirred in. 2 ml of THF/DMF (1:1) at RT overnight. After addition of water, the solvent is removed under reduced pressure. Purification takes place by preparative HPLC. The product is dissolved in methanol, and an excess of 1N hydrochloric acid is added. Removal of the solvent under reduced pressure and drying under high vacuum result in 27 mg (40% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customat RT
  2. customovernight
  3. customthe solvent is removed under reduced pressure
  4. customPurification
  5. dissolutionThe product is dissolved in methanol
  6. additionan excess of 1N hydrochloric acid is added
  7. customRemoval of the solvent under reduced pressure
  8. customdrying under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69c0dd4b50134ebba88bf05fba730d7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09067931B2

Notizen zur Reaktion

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