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Imidazole → HCID 85051032, Verbindung

HRID 2179912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2179912
[C:1]([Si:5](Cl)([CH3:7])[CH3:6])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:9][N:10]([CH3:32])[CH:11]1[C:25]2=[CH:26][CH:22]([O:23][C:24]2=[O:27])[CH:21]2[CH:17]([O:18][C:19](=[O:29])[CH:20]2[CH3:28])[CH2:16][C:15]2([CH3:30])[CH:13]([O:14]2)[CH:12]1[OH:31].N1C=CN=C1.O>CN(C=O)C>[O:31]([CH:12]1[CH:11]([N:10]([CH3:9])[CH3:32])[C:25]2=[CH:26][CH:22]([O:23][C:24]2=[O:27])[CH:21]2[CH:17]([O:18][C:19](=[O:29])[CH:20]2[CH3:28])[CH2:16][C:15]2([CH3:30])[CH:13]1[O:14]2)[Si:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])([CH3:7])[CH3:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 86592994HCID 86592994, Verbindung

Produkt 1

HCID 85051032HCID 85051032, VerbindungAusbeute 55,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Terbutyldimethylsilyl chloride (80 μmol, 12 mg) is added to a solution of the compound of Example 5 (80 μmol; 27 mg) and imidazole (160 μmol; 11 mg) in DMF (0.5 ml). The solution obtained is stirred for 20 hours then the reaction mass is poured into water. The aqueous phase is extracted twice with ethyl acetate, the organic phase is washed with water then with a solution of sodium chloride. The organic phase is dried over magnesium sulphate, filtered then evaporated. The residue is eluted on silica with a mixture of isopropyl acetate and dichloromethane (20/80). 20 mg of product is obtained in the form of a white powder.

Aufarbeitung

  1. customThe solution obtained
  2. extractionThe aqueous phase is extracted twice with ethyl acetate
  3. washthe organic phase is washed with water
  4. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customthen evaporated
  7. washThe residue is eluted on silica with a mixture of isopropyl acetate and dichloromethane (20/80)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48e14922316344b3a384cf25794cfdfe
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06887869B2

Notizen zur Reaktion

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