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Hydrazine hydrate (1:1) → 6-phenoxy-3-styryl-4,5-dihydro-1H-indazole

HRID 2181511
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2181511
O([C:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:10](=O)[C:9]=1[C:15](=O)[CH:16]=[CH:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)C1C=CC=CC=1.[OH2:25].[NH2:26][NH2:27]>CC(O)=O.CCO>[O:25]([C:12]1[CH2:11][CH2:10][C:9]2[C:15]([CH:16]=[CH:17][C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[N:26][NH:27][C:8]=2[CH:13]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 697305693-Phenoxy-(3-phenyl-acryloyl)-cyclohex-2-enone

Produkt 1

HCID 693704076-phenoxy-3-styryl-4,5-dihydro-1H-indazoleAusbeute 72,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 18476134Acetic acid ethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-phenoxy-(3-phenyl-acryloyl)-cyclohex-2-enone (1.13 g, 3.55 mmol) in 20 mL of HOAc/EtOH (1:1) was added hydrazine monohydrate (0.21 mL, 4.3 mmol). The reaction was heated at 70° C. for 3 h, cooled and poured cautiously into saturated Na HCO3 solution and extracted with EtOAc (2×). The combined organic layers were washed with saturated NaCl solution, dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel eluting hexanes/EtOAc (2:1) to give 6-phenoxy-3-styryl-4,5-dihydro-1H-indazole (3) as an off-white solid (406 mg, 36%): 1H NMR (DMSO-d6) δ 2.64 (t, 2H, J=8.0 Hz), 2.95 (t, 2H, J=8.0 Hz), 5.46 (s, 1H), 7.04 (AB, 2H, J=16.8 Hz), 7.15 (d, 2H, J=8.1 Hz), 7.25 (m, 2H), 7.42 (m, 4H), 7.55 (d, 2H, J=7.7 Hz), 12.44 (s, 1H). Anal. Calc. for C2H18N2O.0.2H2O: C, 79.32; H, 5.83; N, 8.81. Found: C, 79.36; H, 5.85; N, 8.84.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. extractionextracted with EtOAc (2×)
  3. washThe combined organic layers were washed with saturated NaCl solution
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel
  7. washeluting hexanes/EtOAc (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0354433644994171a3d702f97cd1b430
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06891044B2

Notizen zur Reaktion

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