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Dichloromethane → 5-[(4-Hydroxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-9-ol

HRID 2181826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2181826
C[O:2][C:3]1[CH:16]=[C:15]2[C:6]([CH:7]([CH3:28])[N:8]([S:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26]C)=[CH:22][CH:21]=3)(=[O:19])=[O:18])[C:9]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=32)=[CH:5][CH:4]=1.B(Cl)(Cl)Cl.ClCCl>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[OH:26][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([S:17]([N:8]2[CH:7]([CH3:28])[C:6]3[C:15](=[CH:16][C:3]([OH:2])=[CH:4][CH:5]=3)[C:14]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]2=3)(=[O:19])=[O:18])=[CH:21][CH:22]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 25135Boron TrichlorideHCID 224823209-Methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine

Produkt 1

HCID 117264635-[(4-Hydroxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-9-olAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 9-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine (0.35 g, 0.89 mmol), tetrabutylammonium iodide (0.82 g, 2.2 mmol), and 1 M boron trichloride in dichloromethane (4.44 mL, 4.44 mmol) according to the procedure and in the same manner as described in Example 35, Step b. The crude product was purified by flash column chromatography on silica gel, eluting with a mixture of ethyl acetate-hexane (3:7 to 1:1 gradient), to yield 5-[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-9-ol as a solid (0.18 g, 56%), m.p. 212° C.;

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by flash column chromatography on silica gel
  2. washeluting with a mixture of ethyl acetate-hexane (3:7 to 1:1 gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b6f3752e19b4774a9c46b9473293ec5
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06894061B2

Notizen zur Reaktion

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