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Trifluoroacetic acid → 5,6-Dihydrophenanthridine

HRID 2181827
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2181827
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:15]([CH:16]=1)=[C:14]1[C:9]([CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13]1)=[N:8][C:7]=2[CH3:17].[BH4-].[Na+].FC(F)(F)C(O)=O.C1C=CC2C3C=CC=CC=3NCC=2C=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:48][O:49][C:50]1[CH:55]=[CH:54][C:53]([S:56](Cl)(=[O:58])=[O:57])=[CH:52][C:51]=1[CH3:60]>O1CCCC1.ClCCl>[CH:4]1[CH:3]=[CH:16][C:15]2[C:14]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=3[NH:8][CH2:7][C:6]=2[CH:5]=1.[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:16]=[C:15]2[C:6]([CH:7]([CH3:17])[N:8]([S:56]([C:53]3[CH:54]=[CH:55][C:50]([O:49][CH3:48])=[C:51]([CH3:60])[CH:52]=3)(=[O:58])=[O:57])[C:9]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=32)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

10

Edukt 6

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 8471TriethylamineHCID 2199665,6-DihydrophenanthridineHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 159153174-Methoxy-3-methylbenzene-1-sulfonyl chlorideHCID 224823459-Methoxy-6-methylphenanthridine

Produkt 2

HCID 219966
5,6-Dihydrophenanthridine
HCID 224822639-Methoxy-5-[(4-methoxy-3-methylphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The intermediate dihydrophenanthridine was prepared from 9-methoxy-6-methylphenanthridine, (Example 36, Step b, 0.7 g, 3.1 mmol), by treatment with sodium borohydride (0.48 g, 12.6 mmol) and trifluoroacetic acid (0.5 mL, 6.3 mmol) in tetrahydrofuran (35 mL). In a separate, second step, the dihydrophenanthridine was treated with triethylamine (1.1 mL, 7.9 mmol) and 4-methoxy-3-methylbenzenesulfonyl chloride (0.87 g, 3.9 mmol, 2 equivalents) in dichloromethane (10 mL) according to the procedure and in the same manner as described in Example 32, Method A, Step d. The crude product was purified by flash column chromatography on silica gel, eluting with a mixture of ethyl acetate-hexane (1:9 to 3:7 gradient), to yield 9-methoxy-5-[(4-methoxy-3-methylphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine as a homogeneous, white solid (0.27 g, 33% from the dihydrophenanthridine);

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by flash column chromatography on silica gel
  2. washeluting with a mixture of ethyl acetate-hexane (1:9 to 3:7 gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86443e47a7fc4280924e8e962e3ff1b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06894061B2

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