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Dichloromethane → 5-[(4-Hydroxy-3-methylphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-9-ol

HRID 2181828
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2181828
C[O:2][C:3]1[CH:16]=[C:15]2[C:6]([CH:7]([CH3:29])[N:8]([S:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26]C)=[C:22]([CH3:28])[CH:21]=3)(=[O:19])=[O:18])[C:9]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=32)=[CH:5][CH:4]=1.B(Cl)(Cl)Cl.ClCCl>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[OH:26][C:23]1[CH:24]=[CH:25][C:20]([S:17]([N:8]2[CH:7]([CH3:29])[C:6]3[C:15](=[CH:16][C:3]([OH:2])=[CH:4][CH:5]=3)[C:14]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]2=3)(=[O:19])=[O:18])=[CH:21][C:22]=1[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 25135Boron TrichlorideHCID 224822639-Methoxy-5-[(4-methoxy-3-methylphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine

Produkt 1

HCID 99998865-[(4-Hydroxy-3-methylphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-9-olAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 67553
Tetrabutylammonium Iodide
Katalysator

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 9-methoxy-5-[(4-methoxy-3-methylphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridine (0.27 g, 0.66 mmol), tetrabutylammonium iodide (0.61 g, 1.7 mmol), and 1 M boron trichloride in dichloromethane (3.3 mL, 3.3 mmol) according to the procedure and in the same manner as described in Example 35, Step b. The crude product was purified by flash column chromatography on silica gel, eluting with a mixture of ethyl acetate-hexane (3:7 to 1:1 gradient), followed by re-crystallization from a mixture of dichloromethane-hexane, to yield 5-[(4-hydroxy-3-methylphenyl)sulfonyl]-6-methyl-5,6-dihydrophenanthridin-9-ol as a homogeneous solid (0.10 g, 40%);

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by flash column chromatography on silica gel
  2. washeluting with a mixture of ethyl acetate-hexane (3:7 to 1:1 gradient)
  3. customfollowed by re-crystallization from a mixture of dichloromethane-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4a7df42708845cab072c7f194cb1ad4
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06894061B2

Notizen zur Reaktion

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